В начале 1904 в Москве вышел его первый сборник «Кремнистый путь». Сам автор позднее считал книгу незрелой, но весьма характерной для эпохи: «В ней были все качества подлинного документа. А документ был не из веселых. В ней было то темное «томление духа», какое всегда замечается, когда наступает кризис культуры». В.Брюсов скептически отозвался о сборнике: «Образы г.Чулкова необычны, но в них не отражение своеобразного взгляда на мир, а только желание увидать то, чего другие не видят. <...> Его первая книга — только попытки и опыты, большей частью неудачные» (Весы. 1904. №1. С.71). Благожелательная рецензия на книгу появилась на страницах ж. Мережковских «Новый путь»; она принадлежала П. С. Соловьевой. Вскоре Мережковские предложили Чулков стать секретарем редакции журнала. Он дал согласие и с энтузиазмом принялся за работу. Чулков принимал непосредственное участие в коренной реорганизации журнала, который с 1905 стал называться «Вопросы жизни» (будучи секретарем обновленной редакции, он заведовал литературно-критическим отделом). Уже тогда Чулков проявил себя как «деятельный организатор литературной жизни, чутко улавливающий дух и веления времени» (А. В. Лавров).

В 1906 Чулков выдвинул нашумевшую религиозно-философскую и эстетическую теорию «мистического анархизма» (она была изложена в его книге «О мистическом анархизме», 1906). Эта «доктрина» сложилась в сознании Чулкова еще в 1905 под влиянием революционных событий, а также идей Вяч.Иванова о «кризисе индивидуализма», о «соборности», свободном единении людей, связанных общностью религиозного сознания. В основе «теории» лежали идеи «неприятия мира», внутренней свободы личности, религиозного жизнетворчества. По словам Чулкова, мистико-анархисты не принимают мира данного и мечтают о мире преображенном. Вероятно, Чулков подразумевал некое совершенно новое состояние мира и человека, к которому должно привести духовное раскрепощение личности и общества. «Мистический анархизм» в его представлении — своеобразный путь, духовный опыт, мироощущение, которые могут способствовать этому раскрепощению. «Доктрина» Чулкова, в которой прихотливо смешались религия, мистика, идея неприятия реально сущего, духовное бунтарство, претендовала на то, чтобы стать одним из заметных проявлений религиозно-общественного движения в России в 1905—07. Она вызвала ожесточенную полемику в лагере символистов, в печати, но ощутимой поддержки не нашла. Так, Блок считал ее очень уязвимой, построенной «на лирических основаниях», а Брюсов — слишком эклектичной. Ярым противником теории являлся А.Белый.

В 1906 Чулков задумал издавать альманах «Факелы», призванный объединить писателей, творящих «во имя утверждения личности и во имя свободного союза людей, основанного на любви к будущему преображенному миру» (всего в 1906—08 вышло 3 выпуска). В том же 1906 Чулков выступил (вместе с Вяч.Ивановым и Вс.Мейерхольдом) инициатором создания нового театра под названием «Факелы», в котором предполагалось воплотить в формах модернизированных мистерий идеи «соборности», «мистического анархизма» (именно для этого театра предназначался блоковский «Балаганчик»). Замысел этот реализовать не удалось.

В 1905—08 Чулков тесно общался с Блоком, привлекая его стихийностью своей бунтарской натуры. Блок посвятил ему 2 стихотворений («Повесть», 1905; «Не строй жилищ у речных излучин...», 1905), а также цикл «Вольные мысли» (1907). Существует предположение, что Чулков послужил одним из прототипов образа Друга в драме Блока «Песня Судьбы» (1908).

Чулков был весьма плодовитым поэтом и прозаиком. Свои произведения печатал в журналах «Золотое руно», «Перевал», «Аполлон», «Русская мысль» и др. В 1908 Чулков выпустил сборник стихов «Весною на север», по поводу которого К.Чуковский едко заметил: «Стихи г.Чулкова еще не написаны. Они кончаются именно там, где им следовало бы начаться: у входа в бытие». В 1909 вышел сборник «Рассказы»; в нем Блок выделял новеллу «Парадиз» (1908), отчасти навеянную эпизодами общения двух писателей (Блок фигурирует под именем Герт).

В 1909—12 издательство «Шиповник» выпустило СС Чулкова в 6 томах, подводившее итог его творчеству 1900-х.

В 1910-е одна за другой выходят книги прозы: романы «Сатана» (1915), «Сережа Нестроев» (1916), «Метель» (1917), сборник рассказов «Люди в тумане» (1916). О героях рассказов один из критиков писал: «"Люди в тумане» Георгия Чулкова — тоскующие, ищущие люди» (Журнал журналов. 1916. №2).

В 1920-е Чулков продолжал много работать в самых разных жанрах. В этот период были опубликованы сборник «Стихотворения» (1922), сборники рассказов «Посрамленные бесы» (1921), «Вечерние зори» (1924), книги исторического характера «Мятежники 1825 года» (1925), «Императоры» (1928) и другие. Особо следует отметить книгу воспоминаний писателя «Годы странствий» (1930), содержащую ценные свидетельства о событиях духовной и общественной жизни России начала XX в.

Еще в 1909 рецензент газеты «Слово» указывал на такие свойства Чулкова, как «несомненная культурность, значительная начитанность, напряженная чуткость ко всем проблемам современной мысли и сознания в области искусства, философии, религии». «И эти качества, — отмечал он, — неизменно отражаются во всех работах Чулкова, делая их, несмотря на то что они не блещут непосредственным, стихийным талантом, всегда интересными и стоящими внимания» (Слово. 1909. 28 марта). В этих словах несомненно есть доля истины.