Родился в селе Хворостянке Старооскольский уезд Курской губернии (сейчас входит в Губкинский городской округ Белгородской области) в семье помещика среднего достатка. Отец — курский помещик, отставной майор Феодосий Михайлович Раевский, мать — Александра Андреевна Раевская ( урожденная Фенина ).

С 1803 по 1811 г. учился в Московском университетском благородном пансионе. Его соучениками были будущие декабристы : Николай Иванович Тургенев, И. Г. Бурцов, Н. А. Крюков. Соучеником Раевского по пансиону был и Александр Сергеевич Грибоедов. По окончании пансиона, в 1811 году был зачислен в Дворянский полк при 2-ом кадетском корпусе в Петербурге, откуда 21 мая 1812 года был выпущен прапорщиком, получив назначение в 23-ю артиллерийскую бригаду.

Участник Отечественной войны 1812 года. После Бородинского сражения получил золотую шпагу с надписью «За храбрость» ( 26.08.1812 ), орден Анны 4 ст. ( 22.09.1812 ) за отличие у деревни Гремячево (иногда в источниках упоминают «за сражение под Гремячем», но такое сражение в войне 1812 года не фиксируется). 22 октября 1812 года, за отличие в бою под городом Вязьмою был произведен в подпоручики, а уже 21 апреля 1813 года стал поручиком за многие отличия и разные дела. 21 ноября 1814 года — закончил войну в польских землях штабс-капитаном (звание присвоено в январе 1814 г.[1]). В 1815–1816 адъютант командующего артиллерией 7 пехотного корпуса в Каменец-Подольске, где в 1816 году стал членом тайного офицерского кружка.После 30 января 1817 года в отставке, но прожив полтора года дома, в кругу семьи, Раевский В.Ф., по настоянию отца, совпавшему с его желанием, вернулся на военную службу, но не в артиллерию, а в пехоту. 2 июля 1818 года штабс-капитан Раевский В.Ф. был зачислен в 32-й егерский полк ( 18-я пехотная дивизия 7-го пехотного корпуса 2-й армии), расквартированный в местечке Линцы Липовецкого уезда Киевской губернии.Прослужив до конца года в 32-м егерском полку, Раевский вторично по настоянию отца, переводится в кавалерию — в Малороссийский кирасирский полк, размещенный в г .Старом Осколе, поблизости от его родового имения Хворостянки.Приказ об его переводе датирован 6 декабря 1818 года, но предписание командира полка Непенина А.Г. было отдано Раевскому лишь 25 февраля 1819 года.Для оформления документов Раевский В.Ф. отправился в Тульчин ( главная квартира 2-ой армии ) ,где его приняли в «Союз благоденствия».Для службы в кавалерийском полку Раевский «чувствовал здоровье свое слабым», перевод в кирасирский полк был против его желания, и в 1820 году приказом от 9 февраля был переведен обратно в 32-ой егерский полк.Командиром его по-прежнему был полковник А. Г. Непенин. Полк, расквартированный в Аккермане, к этому времени был переведен из 18-ой пехотной дивизии в 16-ю, командиром которой, был член Союза Благоденствия генерал — майор М. Ф. Орлов. Главной заботой Раевского в армии было просвещение солдат. В то время М. Ф. Орлов ввел в дивизии школы для нижних чинов по методу взаимного обучения (т. н. ланкастерские школы) и начальником этих школ 3 августа 1821 года назначил майора Раевского. Приняв в свое заведование дивизионные школы,Раевский по поручению Орлова разработал «Учреждение школы взаимного обучения» и «Постановление для учебного заведения при 16-ой пехотной дивизии».Одновременно он готовил учебные программы и конспекты уроков для юнкеров и воспитанников ланкастерской школы.Но уже 6 февраля 1822 года Раевский был арестован,являясь, по мнению, командира 6-го пехотного коруса 2-ой армии генерал — лейтенанта Сабанеева И.В. ( 16-я дивизия входила в состав этого корпуса ),» главною пружиною ослабевшей дисциплины по 16-ой дивизии».

С юности и до глубокой старости Раевский писал стихи. Дружил с А. С. Пушкиным, именно Александр Сергеевич 5 февраля 1822 г. предупредил Раевского о неминуемом аресте. На следующий день Раевский был арестован и находился под надзором в Кишинёве. Так В. Ф. Раевский вошёл в историю как первый декабрист. Затем был переведён в Тираспольскую крепость, где провел в одиночном заключении четыре года, после в Петропавловской крепости, а затем в крепости Замощь близ Варшавы. В конце концов, по решению следственной комиссии во главе с великим князем Михаилом Павловичем Владимир Федосеевич Раевский был лишён дворянского чина,орденов и сослан на поселение в село Олонки Иркутской губернии навечно. Успешно хлебопашествовал, огородничал: устроил парники, выращивал арбузы и дыни; купил мельницу, завёл лошадей; крестьянское общество поручило ему, как грамотному и умелому человеку, вести общую торговлю; устроил школу для крестьянский детей.

В ссылке Раевский женился на местной крестьянке Евдокии Моисеевне Середкиной, родившей ему девятерых детей.

По манифесту 26 июня 1856 об амнистии ему и детям дарованы права потомственного дворянства и разрешено вернуться в европейскую часть России и жить, где пожелают, за исключением столиц, с установлением секретного надзора. В 1858 на краткое время В. Ф. Раевский приехал в европейскую часть России, а затем вернулся в Сибирь, где дожил до 8 июля 1872. Умер в с. Малышовке, похоронен в Олонках.