Поэтическое мировосприятие и стиль Самойлова, основанные на глубоком чувстве истории и преемственности культурных традиций, являются в основном реалистическими, с некоторой долей фантастического романтизма, родственными главным образом гармоническому мировосприятию и стилю Пушкина и Ахматовой. Самойлов и современность воспринимает как историю. Он не идет по горячим следам событий и тем более не стремится опередить время; ему «обычно необходим хронологический разрыв, и значительный, между впечатлением и его поэтическим воплощением» (Боевский С. — С.69) для того, чтобы субъективно воспринятое и пережитое несколько отстранилось, обрело внутренний строй и внешнюю рельефность, свойства исторического объекта. Именно потребность во временной дистанции объясняет, почему первая книга поэта вышла только 13 лет спустя после войны, почему проходят годы между появлением его первой и второй, второй и третьей книг, почему, наконец, Самойлов количеству опубликованных произведений предпочитает их качество.
Ключевым, заглавным стихотворением поэта, его художественным паролем стало стихотворение «Сороковые», которым открывалась книга «Второй перевал»: «Сороковые, роковые, / Военные и фронтовые, / Где извещенья похоронные / И перестуки эшелонные. / Гудят накатанные рельсы. / Просторно. Холодно. Высоко. / И погорельцы, погорельцы / Кочуют с запада к востоку...» Рок, неотвратимая судьба, несущая гибель человеку, — важнейший атрибут трагедии. Панорама трагических «сороковых, роковых» дана Самойловым в движении, ход которого, слышится в рокочущем перестуке вагонных колес, выразительно переданном в звуковой инструментовке стиха. Три безличных предложения: «Просторно. Холодно. Высоко» — говорят о том, что происходящее трагическое событие, при всех своих неисчислимых утратах и бедах, относится к числу высоких трагедий, т. е. поэт косвенно, иносказательно дает понять, что идет война великая, освободительная. По контрасту с высоким, трагическим, движущимся историческим событием себя поэт рисует в статике и с бытовыми, будничными подробностями: «А это я на полустанке / В своей замурзанной ушанке, / Где звездочка не уставная, / А вырезанная из банки. / Да, это я на белом свете, / Худой, веселый и задорный. / И у меня табак в кисете, / И у меня мундштук наборный. / И я с девчонкой балагурю, / И больше нужного хромаю, / И пайку надвое ломаю, / И все на свете понимаю». В отличие от трагического фона, настроение молодого бойца, только что выписавшегося из госпиталя и ждущего, вероятно, новой отправки на фронт, непринужденно и жизнерадостно. Герой противостоит смерти своей физической молодостью, своим юношеским жизнелюбием, которые в данном случае приобретают бытийный характер. Такое мировосприятие в общих чертах сохранится и в последующем творчестве поэта.
С первых же шагов поэзии Самойлов обращается и к более отдаленному историческому прошлому России, причем это национальное прошлое олицетворяется для него не столько именами царей и политических деятелей, сколько именами любимых поэтов: Державина, Батюшкова, Пушкина, Дельвига, Блока. Еще в первой книге поэта критика отметила глубокое постижение духа и смысла исторического прошлого в небольшом цикле «Стихи о царе Иване». В книге «Дни» появляются шедевры исторической поэзии Самойлова: стихотворение «Пестель, Поэт и Анна» и «Блок. 1917». В первом из них, давая выразительную характеристику Пестелю и Пушкину, Самойлов показал различие в восприятии и постижении жизни политиком и поэтом: Пестель, считающий, по словам Пушкина, что любовь «полезна лишь для граждан умноженья», постигает жизнь разумом, а Пушкин — сердцем, и его восприятие оказывается полнее, богаче и глубже, чем у однолинейного политика Пестеля.
В стихотворении «Блок. 1917» Самойлов достаточно верно передал восприятие событий 1917 автором гениальной и пророческой поэмы «Двенадцать». Воспринимая революцию, Блок, по словам Самойлова «видел ангела, звезду, / Он слышал флейту, и на льду / Невы он видел полынью / Рождественской купелью». Однако в отличие от евангельского Рождества революционное рождество 1917 оказалось странным и ледяным, и эта странность заключалась главным образом в том, что теперь евангельские ясли оказались пустыми. Если говорить языком блоковской поэмы, то это значит, что свобода пришла «без креста», а революционное рождество — без Христа, и в этом один из источников трагедии революционного народа. Революционное рождество с пустыми яслями, без Христа, духовно неполноценно и чревато трагическими последствиями. Стихотворение Самойлова заканчивается картиной, изображающей, как метель заносит рождественскую купель революции: «На город с юга шла метель. / Замолкли ангел и свирель. / Снег запорашивал купель. / И все в снегу затмилось...»
Со временем, кроме исторической поэзии, в творчестве Самойлова все большую роль начинает играть лирика пейзажная, медитативная, философская и любовная. Незадолго до смерти поэт предается размышлениям о любви в цикле «Беатриче», изданном сначала отдельно (Таллин, 1989), а затем вошедшем в книгу стихов «Горсть» (1989).
Лирика Самойлова в своем развитии постоянно тяготела, с одной стороны, к медитативности, а с другой — к повествовательности. Тяготение к повествовательности объясняет, почему поэт на протяжении всей своей творческой жизни плодотворно работал в жанре драматической поэмы. Поэмы С. связаны в основном с излюбленными им историческими темами: недавней истории — войне и послевоенному времени посвящены поэмы «Ближние страны», «Чайная», «Снегопад» и «Юлий Кломпус», послепетровским временам — «Сухое пламя» и «Сон о Ганнибале», эпохе Александра I и декабристов — «Струфиан». Неопределенны по времени действия «Цыгановы», «Последние каникулы» и «Старый Дон-Жуан». Весьма интересна по содержанию и по форме эпико-буколическая поэма, или, по-другому, эпическая идиллия «Цыгановы», в которой Самойлов попытался показать бытийные основы крестьянской жизни и положительные стороны русского национального характера.
Большое место в творчестве Самойлова принадлежит переводам из польской, сербской, украинской, литовской, латвийской, эстонской, болгарской поэзии, из произведений Л.Арагона, Г.Аполлинера, Брехта, Ф. Г. Лорки, Н.Хикмета и др. поэтов. Небольшая часть переводов Самойлова вошла в его сборник «Поэты-современники» (1963), вышедший в серии «Мастера поэтического перевода».
Немалый интерес представляет проза поэта, составившая книгу «Памятные записки» (1995). Здесь дан богатый автобиографический материал, осмысление литературной жизни, в особенности той, участником которой был сам Самойлов. Среди воспоминаний о молодых поэтах фронтового поколения выделяется очерк «Друг и соперник», посвященный Б.Слуцкому. Содержательны заметки об А.Ахматовой, Б.Пастернаке, П.Антокольском, И.Эренбурге, Н.Заболоцком, М.Петровых, Вс.Иванове, А.Солженицыне и др. писателях.