К 1914 дед и отчим скончались. С этого времени Кедрин жил со своей фактической матерью, бабушкой и теткой в Екатеринославе (Днепропетровск).
В 1920 мать умерла. В дальнейшем, чтобы не было путаницы в документах (что в то время могло закончиться трагически), Кедрин будет называть родителями дядю и тетку. В то же время известно, что именно от родной матери Кедрин унаследовал не только романтический внешний облик, но и страсть к поэзии. Большое влияние оказала на Кедрин и воспитавшая его бабушка, тоже писавшая стихи, влюбленная в поэзию Пушкина, Лермонтова и Некрасова, читавшая внуку в подлинниках Шевченко и Мицкевича. Осведомленность не только в русской, но в украинской и польской культурах будет ощущаться у Кедрина и позднее. Бабушка ввела Кедрина и в мир народного творчества, который также будет присутствовать в его поэзии.
Потрясенный поэзией Пушкина, Кедрин начинает писать стихи с 9 лет, хотя учиться приходится в коммерческом училище, а затем в техникуме путей сообщения. Но главным у Кедрина остается интерес к литературе.
В конце 1923 Кедрин становится одним из ведущих поэтов в литературном объединении «Молодая кузница». Вскоре он бросает учебу и начинает работать в комсомольской газете «Грядущая смена» (впрочем, в комсомол его как дворянского сына не принимают). Ранние стихи Кедрина подражательны, в них сочетается влияние Маяковского и Есенина, «железной поэзии» Пролеткульта и клюевской церковной лексики. Все это объединяет революционный энтузиазм и пафос социалистической перестройки мира («Стихи о весне», «Рельсы», «Погоня» и др.).
В середине 1920-х в лирике Кедрина появляется все больше тонких психологических деталей. Записные книжки отражают активный процесс творческой учебы — углубленное внимание к наследию Пушкина, Грибоедова, Лермонтова, Тютчева. Рядом с именами Некрасова и Блока появляются Омар Хайям, Бальзак, Ромен Роллан, Киплинг... Кедрин увлекается музыкой, живописью, театром.
К концу 1920-х в стихах Кедрин начинают ощущаться тенденции к эпичности и историзму («Смертник», «Казнь», «Прошение» и др.).
В конце 1920-х Кедрин был арестован и полтора года провел в тюрьме (Кедрина С. — С.16). Обстоятельства и подробности пока не известны. Вероятнее всего, они были связаны с рапповскими тенденциями преследования художественной интеллигенции непролетарского происхождения, часто сопряженными с элементарной завистью к таланту.
С 1931 Кедрин живет и работает в Москве и Подмосковье. Он становится одним из ведущих сотрудников в газете Мытищинского вагонного завода, печатает здесь стихи о проблемах жизни и быта, трактуемых в острейшем нравственном плане, — алкоголизм, ревность и др. («Кукла», 1932 — очень высоко оцененная М.Горьким; «Китайская любовь», «Право на отдых», «Поединок», «Беседа» и др.). В стихах Кедрин не было навязчивой дидактики, холодной рассудочности, в них проявлялась взволнованная доверительная открытость, захлестывающий лиризм. Перейдя на работу литературного консультанта в издательство «Молодая гвардия», Кедрин не утрачивает связи ни с заводским коллективом, ни с земляками-днепропетровцами.
В 1930-е растет поэтическое мастерство Кедрин, расширяется проблематика и жанровые разновидности его произведений, намного опередивших свое время. Не случайно при жизни Кедрина ему удается опубликовать лишь одну тоненькую, урезанную цензурой книжечку — «Свидетели» (1940). Творчество Кедрина, не воспринятое критикой 1930–40-х, еще недостаточно прояснено и в совр. исследованиях. Не изучен объемный социальный и психологический подтекст поэзии Кедрина, тесно связанный со все более усложняющейся политической ситуацией эпохи. Именно в ней, а отнюдь не в традициях Блока, и тем более «Черного человека» Есенина, следует искать объяснение «вечного» образа двойника у Кедрина. Атмосфера конца 1930-х определила настроение обычно называемых «грустными» стихотворениями 1938–39 (философские размышления о жизни и смерти — «Зимнее», «Бессмертие», «Глухарь» и др.), а также трагедийный пафос обращения Кедрина к истории, в первую очередь в его шедевре «Зодчие» (1938) — поэтическое воплощение предания об ослеплении Иваном Грозном строителей храма Покрова.
Интерес Кедрина к истории возник еще в Днепропетровске.
В 1930 в блокноте появляются записи, где упомянут ряд исторических деятелей XVIII-XIX вв. Как подчеркивал сам Кедрин, его интересует «история живая и музейная», т.е. связь истории с современностью. Кроме того, Кедрин все больше занимает тема красоты в человеческой жизни, искусства, которое несет эту красоту людям и по самой своей сути противостоит злу, в каком бы обличье это зло ни встречалось. И эта главная для Кедрина тема извечного противостояния творца и тирании («гения и злодейства») решается им на историческом материале различной степени достоверности. Так, поэма «Конь» (1940) посвящена полулегендарному самородку-строителю Фёдору Коню, поэма «Пирамида» (1940) — вообще безвестным рабам, созидающим нетленные памятники, драма «Рембрандт» (1938) — о трагическом единоборстве гения с миром корысти и наживы — основана на материале достаточно известном.
Третья «линия» в творчестве поэта — стихи о войне (он хотел объединить их в книгу «День гнева») — открыла нового Кедрин — беззаветного певца России. Освобожденный от призыва на военную службу по состоянию здоровью (зрение), Кедрин все же добился назначения его во фронтовую газ. («Сокол Родины», 6-я воздушная армия). И хотя в газете Кедрину приходилось достаточно много заниматься самой будничной работой — вести литературный отдел, писать рифмованные призывы, очерки, статьи, тексты к карикатурам, фельетоны (сатирические произведения Кедрин печатал под псевдонимом Васи Гашеткина), именно в годы войны он написал лучшие патриотические стихи: «Красота», «Аленушка», «Россия, мы любим неяркий свет», «Все мне мерещится поле с гречихою» и многие другие. Расширяется не только проблемно-тематический диапазон поэзии Кедрина, но все более совершенствуется художественное мастерство: соединение лиризма, эпичности и своеобразного использования приемов драматизации (монологичность, диалоги, языковая характеристика лирического героя и персонажей). Кедрин мастерски использует не только приемы ролевой лирики, но сказовое и песенное фольклорное начало. Не поверхностная стилизация, но органическое усвоение традиций устного народно-поэтического творчества, русской и мировой классики все определеннее характеризуют поэзию Кедрина.
В произведениях Кедрина соединилась уверенность, что он «заведен» как часы «на сто лет», и вместе с тем трагическое предчувствие близкой гибели («Пластинка» и др.). Кедрин очень часто «ходил по краю».
В 1933 написал рискованные строки: «Все звери спят / Все птицы спят / Одни дьяки людей казнят». В самом конце войны он прославил еврейского врача («Инфанта») и «офицера Шамиля» Кайсына Кулиева, который вскоре будет репрессирован вместе со всем его народом. Не случайно уже в июле 1945 в стих. «Я» вновь появляется мотив обреченности: «Много видевший, много знавший, / Знавший ненависть и любовь, / Все имевший, все потерявший, / И опять все нашедший вновь, / Вкус узнавший всего земного, / И до жизни жадный опять, / Обладающий всем и снова / Все стремящийся потерять...» Предчувствие не обмануло Кедрина. Не пройдет и 3 месяцев, как он будет убит. Его найдут около полотна железной дороги, по которой никогда не имевший своей жилплощади Кедрин ездил из Москвы в снимаемую комнату в пригород. Незадолго до смерти он говорил жене, что за ним следят, что его уже пытались столкнуть под поезд.
В последний период жизни Кедрин продолжал работать над исторической тематикой («Андрей Рублев» — известно, что на одноименный фильм А.Тарковского оказала влияние поэзия Кедрина, «Курбский» — драма, «Ломоносов», «Кутузов», «Семилетняя война»). Кедрин хотел написать о женщинах трагической судьбы: Евдокии Лопухиной, княжне Таракановой, папессе Иоанне, Параше Жемчуговой (заготовки поэмы о ней пропали в годы войны вместе с рукописями «Перчатки Мефистофеля», «Елки» и др.). В планах Кедрина была «Сатирическая вольная поэма», поэма «Электричка идет в Свердловск», стихотворения «Песня Сольвейг», «Розы Маяковского», книга о психологии творчества (на материале не только своей творческой лаборатории, но и огромнейшей работы литературного консультанта — Кедрин обладал еще и незаурядным даром педагога). Кроме того, Кедрин задумал множество произведений о войне: «Рассказ матери на современном военном материале», «Могила Неизвестного солдата», «Майданек», «Лирическая поэма: дни от 16 октября до 17 декабря 1941 г.» и др. Узнав об этом, Лидия Сейфуллина сказала: «Да это же план для всей советской литературы на ближайшие двадцать лет» (Цит. по: Кедрина С. — С.35).