Участвовал в кампании 1853—1854 гг. на Дунайском театре. Во время боевых действий Бобровский был назначен командиром взвода Екатеринбургского полка Мало-Валахского отряда. В 1857 г. закончил курс в Николаевской академии генерального штаба. Возглавлял юнкерские военные училища.
11 апреля 1854 г. получил звание подпоручика, а 22 августа того же года ― поручика. 17 января 1858 г. получил штабс-капитана. 1 января 1859 г., с присвоением звания капитана, назначен старшим адъютантом штаба 1-го армейского корпуса. Находясь в этой должности, Бобровский организовал при штабе занятия по топографии. С получением 30 августа 1861 г. звания подполковника Бобровский поступил на должность штаб-офицера для особых поручений при штабе того же корпуса. 2 ноября 1862 г. вступил в должность обер-квартирмейстера 4-го армейского корпуса (впоследствии ― 1-й резервный). 2 июля 1863 г. назначен командиром батальона во 2-м Константиновском училище.
С 10 июня 1864 г. состоял для особых поручений при главном управлении военно-учебных заведений. 30 августа 1864 г. присвоено звание полковника, а 1 января 1872 г. ― генерал-майора.
С 25 декабря 1875 г. ― начальник Военно-юридической академии. 30 августа 1881 г. присвоено звание генерал-лейтенанта.
С 14 мая 1896 г. ― генерал от инфантерии.
1 января 1897 г. был назначен сенатором, и находился на этом посту вплоть до своей смерти 3 февраля 1905 года.